In 2009 verkies Shuttleworth om sy huis in Suid-Afrika te verlaat en na die Isle of Man te verhuis. Deur dit te doen, het hy ook verkies om ongeveer 177 miljoen dollar kapitaal saam met hom uit Suid-Afrika te trek. Die Suid-Afrikaanse Reserwebank,
nieteenstaande, het hy ‘n verlofkoste van $ 17,7 miljoen gehef wat sou betaal moes word om die geldbestuurder se bronne te lewer. Hy het die verlofheffing betaal, maar daarna wou hy die plig verhaal. Shuttleworth betoog die
die administrasie se situasie rondom onbekende handelsbeheer het die onafhanklike onderneming verplig en die verlofkoste met rente terugbesorg.

Volgens ITWeb is die geveg in die hof na die Hooggeregshof geneem, wat Shuttleworth aanvanklik gewen het en die Reserwebank is versoek om die belastingbedrag met inkomste te vergoed. Hoe dit ook al sy, die Grondwethof, die meeste
verhewe in Suid-Afrika, het die Hooggeregshof omvergewerp toe hulle bevind dat die verlofheffing ingestel is om direkte leiding te gee, nie om inkomste te verhoog nie, en die besluit was ontsteld.

Die Reserwebank hoef nie die verlofskuld van inkomste aan Shuttleworth te vergoed nie, en hy het niks vergoed nie.

Ondanks die feit dat die verhuising uit Suid-Afrika moontlik sy verhouding met sy land ‘n bietjie versuur het, bly Shuttleworth steeds ‘n motivering vir jeugdige Suid-Afrikaanse sakelui. Hy het tans dubbel
burgerskap met die Verenigde Koninkryk en Suid-Afrika en hou voort om Ubuntu en Canonical te bestuur. As u nooit lank rus nie, sal dit met ongelooflike belangstelling wees om te sien wat die eerste miljardêr in Afrika voorlê.